《穿裙子的穿裙男孩》讲述了12岁的 Dennis 的成长故事。Dennis 生活在一个平凡的穿裙家庭中，他的穿裙母亲离家出走后与一个屋顶工人同居，留下他和父亲（Steve Speirs）以及哥哥相依为命。穿裙在这样的穿裙生活中，Dennis 感到无比压抑和平庸。穿裙然而，穿裙在一次偶然的穿裙机会下，他在 Raj 的穿裙小杂货店发现了改变命运的钥匙——一本展示时尚模特 Kate Moss 的时尚杂志。被这本杂志激发了灵感，穿裙Dennis 在好友 Lisa 的穿裙帮助下，开始探索服装和时尚的穿裙世界。Lisa 是穿裙学校里公认的最酷的女孩，她决定教 Dennis 一切有关时尚的穿裙知识。Dennis 对此感到非常兴奋，穿裙并在 Lisa 的鼓励下尝试穿上了她精心设计的裙子。“Denise”这个名字由此诞生——这是 Lisa 的法国笔友，也是她为 Dennis 打造的新身份。然而好景不长，当 Dennis 穿着裙子出现在学校时，一系列意想不到的事情接踵而至。他的父亲、最好的朋友 Darvesh 以及足球队队友们都对此感到震惊和不解。更棘手的是，Dennis 的严厉校长 Mr Hawthorn 发现了真相，这一切让他陷入了前所未有的困境。在这样一个看似不可能的冒险中，Dennis 能否坚持自己的风格，并最终赢得家人的支持与理解？
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